REAKSI-REAKSI ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNAN ALKANA

 
Asam karboksiat bergugus fungsi —COOH. Untuk membedakan asam karboksilat dengan ester, cukup dilihat dari reaksi esterifikasi dan hidrolisis. Namun, ada juga reaksi-reaksi lain yang melibatkan asam karboksilat:
A. Reaksi penetralan
Reaksi penetralan adalah reaksi kimia yang menghasilkan gas hidrogen jika senyawa tersebut direaksikan dengan spesi kuat. Dalam asam karboksilat bereaksi dengan NaOH (seperti pada contoh) akan menghasilkan garam dan air.
CH3COOH + NaOH —> CH3COONa + H2O
B. Reaksi logam aktif
Reaksi ini melibatkan logam-logam aktif dalam sistem periodik unsur, yaitu seluruh unsur gologan IA (kecuali H), IIA, dan Al. Reaksi ini menghasilkan gas hidrogen (H2) dan garam. Contoh reaksi ini adalah:

• Reaksi antara asam cuka (CH3COOH) dengan logam Mg
  CH3—COOH + Mg —> (CH3COO)2Mg + H2
• Reaksi antara asam propionat (C2H5COOH) dengan logam Li
  C2H5—COOH + Li —> C2H5COOLi + H2

C. Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)
Reaksi ini pasti menghasilkan ester dan uap air. Nah, cara inilah yang paling pas untuk membuat senyawa yang bergugus fungsi ester dari hasil pencampuran asam karboksilat + alkohol. Untuk memahami reaksi esterifikasi, perhatikan gambar dan contoh di bawah ini!

• Rumus reaksi esterifikasi adalah:
  R—COOH + R’—OH —> R—COO—R’ + H2O (R dan R’ tidak sejenis)
• Contoh antara butil etanoat dengan etanol menghasilkan etil pentanoat dan air:
  C4H9—COOH + C2H5—OH —> C4H9—COO—C2H5 + H2O

  

  SKEMA REAKSI ESTERIFIKASI

D. Reaksi oksidasi
Reaksi oksidasi asam karboksilat menghasilkan gas karbondioksida dan uap air. Reaksi ini sama dengan reaksi pembakaran. Contohnya:
CH3—COOH + 2O2 —> 2CO2 + 2H2O
E. Reaksi dengan PCl5 atau PX5 (berlebih)
Reaksi ini menghasilkan asam kuat. Rumus reaksi ini adalah:
R—COOH + PCl5 —> R—COCl + HCl
CONTOH SOAL

1. Suatu senyawa karbon mempunyai rumus umum CnH2nO2. Senyawa tersebut jika dipanaskan dengan etanol dan sedikit asam sulfat pekat akan menghasilkan zat yang berbau harum. Gugus fungsi senyawa tersebut adalah …
   A. —COO—R’
   B. —COOH
   C. —CO—
   D. —CHO—
   E. —O—
   –> Pembahasan:
   Soal ini adalah soal mengenai reaksi esterifikasi antara etanol (alkohol) dengan salah satu asam karboksilat. Asam sulfat pekat digunakan untuk katalis atau mempercepat reaksi kimianya namun tidak ikut bereaksi dalam reaksi.
2. Senyawa C2H4O2 sering dimanfaatkan sebagai bahan tambahan pada makanan. Senyawa tersebut dapat dibuat dari oksidasi alkohol primer. Gugus fungi dari senyawa tersebut adalah …
   A. —CHO
   B. —COOH
   C. —O—
   D. —CO—
   E. —OH
   –> Pembahasan:
   C2H4O2 adalah asam karboksilat atau ester. Nah, dalam soal terdapat kalimat “bahan tambahan makanan”. Maksudnya yaitu sebagai penyedap. Obsein paling tepat adalah B karena gugus karboksilat digunakan untuk penyedap makanan
3. Perhatikan reaksi berikut!
   Jenis reaksi dan hasil reaksi berturut-turut adalah …
   A. Asilasi, etil butanoat
   B. Hidrolisis, propil etanoat
   C. Esterifikasi, etil butanoat
   D. Eliminasi, asam butanoat
   E. Oksidasi, asam propil etanoat
   –> Pembahasan:
   C2H5OH (alkohol) bereaksi dengan C3H7COOH (asam karboksilat), maka termasuk reaksi esterifikasi. Jawaban paling tepat adalah C. Lalu, bagaimana dengan hasil reaksinya? Perhatikan gambar di bawah ini ya.

   

   Penyelesaian soal nomor 3

4. Sebanyak 4,4 gram asam organik (RCOOH) dapat dinetralkan oleh 100 mL NaOH 0,50 M. Rumus empiris asam organik tersebut adalah …
   A. CH2O2
   B. C2H4O2
   C. C3H8O2
   D. C3H6O2
   E. C4H8O2
   –> Pembahasan:

   

   Pembahasan soal nomor 4

5. Cermati beberapa pernyataan berikut!
   1) 0,05 mol butil etanoat mempunyai massa 5,8 gram
   2) Rumus empirisnya adalah C3H6O
   3) Senyawa tersebut disintesis melalui reaksi asam butanoat dengan etanol
   4) 2,32 g butil etanoat terdiri atas 1,2 x 10^22 molekulPernyataan yang benar mengenai senyawa butil etanoat adalah … (Massa atom relatif: H = 1 ; C = 12 ; O = 16 ; bilangan Avogadro = 6 x 10^23)
   A. I dan III saja
   B. II dan IV saja
   C. I, II, dan IV saja
   D. I, III, dan IV saja
   E. I, II, III, dan IV
   –> Penyelesaian:
   

   

   PENYELESAIAN SOAL NOMOR 5 (bagian 1)

   

   Penyelesaian soal nomor 5 (bagian 2)