KEISOMERAN ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER TURUNAN ALKANA

Asam karboksilat (—COOH) dan ester (—COO) memiliki rumus yang sama yaitu CnH2nO2, dengan kelebihan atom O dua kali lipat lebih dari aldehida (—CHO).
A. Keisomeran asam karboksilat
Asam karboksilat adalah turunan alkana yang berisomer fungsi dengan ester. Asam alkanoat melepaskan satu gugus karbon (C) dan hidrogen (H) dari rumus struktur senyawa aslinya sehingga terbentuk rumus R—COOH (R = gugus alkil).
Dalam menentukan isomer asam karboksilat, sama seperti menentukan isomer aldehida. Untuk memahaminya perhatikan contoh-contoh berikut!

CONTOH 1

CONTOH 2

B. Keisomeran ester
Ester memiliki gugus fungsi —COO atau R—COO—R’. Nah, untuk memberi isomer pada ester tidak sama dengan asam karboksilat karena ester memiliki 2 gugus yang berbeda, bisa saja gugus R adalah tidak sebuah gugus alkil, melainkan H. Artinya, gugus —R dapat berupa atom H saja.
Nah, juga dipatenkan bahwa (ambi contoh) CH3—COO—C2H5 tidak akan sama dengan C2H5—COO—CH3! Kenapa? Karena pada CH3—COO—C2H5 gugus alkil-nya C2H5 yang tidak sama dengan C2H5—COO—CH3 yang gugus alkil-nya CH3. Artinya, bentuk isomer keduanya berbeda tetapi jumlah isomernya sama.
Langkah dalam menentukan isomer ester:

1. Buktikan bahwa senyawa tersebut adalah ester, dengan membuktikannya dengan rumus CnH2nO2
2. Berikan gugus ester ditengah-tengah, yaitu R—COO—R’
3. Kombinasikan R dan R’ dijumlah menghasilkan jumlah atom C pada soal yang diminta, dengan rumus sama dengan keton yaitu (? + 1 + ?’)
4. Gugus alkil yang berubah adalah gugus alkil yang strukturnya mengalami perubahan, itulah jumlah isomernya
5. Pada nomor 4, jumlah keseluruhan isomernya adalah isomer ester

Untuk memahaminya perhatikan contoh berikut ya.

ISOMER 3a

CONTOH 3b (lanjutan)

C. Keisomeran asam karboksilat dan ester
Keisomeran asam karboksilat dan ester adalah penggabungan keduanya, artinya isomer keseluruhan. Untuk menentukannya, dengan langkah-langkah berikut:

1. Buktikan bahwa senyawa tersebut adalah asam karboksilat dan ester, dengan rumus CnH2nO2
2. Tulis isomer asam karboksilat-nya
3. Tulis isomer ester-nya
4. Gabungkan banyaknya isomer pada nomor 2 dan 3
5. Pada nomor 4, segitulah banyak isomer asam karboksilat dan ester-nya

Yuk perhatikan contoh di bawah ini:

CONTOH 4