REAKSI-REAKSI ALKOHOL TURUNAN ALKANA

Alkohol (—OH) mempunyai banyak reaksi-reaksi kimia, termasuk dengan turunan alkana lainnya. Namun, tidak semua reaksi-reaksi tsb dikupas di SMA ya hehe. Sebelumnya, kita harus ingat yang mana termasuk alkohol primer, sekunder, dan tersier sebelum memasuki reaksi-reaksi pada alkohol.
A. Reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif
Masih ingat pelajaran asam-basa serta kimia unsur? Masih dong, suatu unsur dikatakan basa dan logam aktif jika berada paling kiri sistem periodik unsur. Nah, yang mana saja logam aktif itu? Semua gologan IA dan IIA, serta Al.
Ciri-ciri reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif:

1. Termasuk reaksi substitusi (reaksi penggantian gugus fungsi)
2. Menghasilkan aloksida dan gas hidrogen
3. Reaksi berlangsung sangat cepat
4. Dalam reaksi ini, alkohol bersifat asam lemah dan lebih lemah daripada air
5. Alkohol primer lebih mudah mengalami reaksi ini, daripada alkohol sekunder dan tersier

Contoh reaksi ini pada gambar berikut:

REAKSI ALKOHOL DENGAN BASA ATAU LOGAM AKTIF

B. Substitusi gugus —OH oleh halogen (X)
Gugus alkohol akan mengalami substitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan larutan HX pekat (contoh HCl pekat), PX3 (terbatas), dan PX5 (berlebih). Contoh reaksinya adalah:
C2H5OH + HCl (pekat) —> C2H5Cl + H2O
3C2H5OH + PCl3 (terbatas) —> 3C2H5Cl + H3PO4
C2H5OH + PCl5 (berlebih) —> C2H5Cl + POCl3 + HCl
Dengan rumus:
Pekat: R—OH + H—X —> R—X + H2O
Terbatas: R—OH + P—X —> R—X + asam lemah
Berlebih: R—OH + P—X —> R—X + PO—X + H—X
C. Oksidasi alkohol
Banyak sekali manfaat alkohol, salah satunya sebagai spiritus (bahan bakar). Kenapa? Karena alkohol dapat mudah terbakar menghasilkan CO2 dan uap air, sama seperti reaksi pembakaran.
Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan mengambil posisi atom H-karbinol, yaitu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon karbinol (atom karbon yang mengikat gugus —OH).
Ciri-ciri reaksi oksidasi alkohol:

1. Selalu mengalami oksidator
2. Biasanya menggunakan kalium dikromat (K2Cr2O7)
3. Jika terdapat lebih dari dua gugus —OH maka dinyatakan tidak stabil dan akan terurai menjadi air
4. Oksidator [O] berarti penambahan atom O pada atom H yang sendiri
5. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat
6. Alkohol sekunder membentuk keton (—CO)
7. Alkohol tersier tidak teroksidasi

Perhatikan oksidasi alkohol berikut!

REAKSI OKSIDASI ALKOHOL

REAKSI OKSIDASI ALKOHOL

D. Dehidrasi alkohol
Dehidrasi alkohol berarti reaksi yang melepaskan molekul air membentuk eter atau alkena yang dipanaskan menggunakan H2SO4 (asam sulfat) pekat. Nah, reaksi ini perlu pemanasan pada suhu 130 C menghasilkan eter, sementara pada suhu 180 C menghasilkan alkena.
CONTOH SOAL

1. Hasil utama reaksi antara etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu 130 C adalah …
   A. Etena                                            D. Asam asetat
   B. Etil eter                                     E. Metil propil keton
   C. Etana
   –> Pembahasan:
   Soal ini memakai reaksi dehidrasi alkohol pada suhu 130 C, artinya menghasilkan eter. Dari obsein A sampai E, yang bergugus fungsi eter hanyalah obsein B.
2. Senyawa dengan rumus
   dihasilkan dari reaksi oksidasi zat A, maka zat A tersebut adalah …
   A. CH3—CH2—CH2CHO
   B. CH3—CH2—CHOH—CH3
   C. CH3—CH2—O—CH2—CH3
   D. CH3—CH2—CH2OH
   E. CH3—CH2—CH2—COOH
   –> Pembahasan:
   Senyawa pada soal adalah keton. Nah, reaksi alkohol yang diperlukan adalah reaksi oksidasi alkohol. Karena oksidasi alkohol yang menghasilkan keton adalah alkohol sekunder, maka obsein B paling tepat. Untuk obsein D salah karena merupakan alkohol primer.
3. Di antara senyawa-senyawa berikut yang termasuk alkohol tersier adalah …
   A. 1-butanol
   B. 2-pentanol
   C. 2-metil-2-butanol
   D. 3-metil-2-pentanol
   E. 2,2-dimetil-3-pentanol
   –> Pembahasan:
   Alkohol tersier adalah alkohol yang atom C-nya mengikat 3 atom C lain. Rumus cepatnya adalah gugus alkil (-il) dan alkohol (-ol) memiliki angka yang sama. Obsein C paling tepat karena gugus alkil dan alkoholnya mempunyai angka sama-sama dua (2).
4. Suatu senyawa mempunyai sifat sebagai berikut.
   1) Mempunyai titik didih relatif tinggi
   2) Bereaksi dengan natrium membebaskan H2
   3) Larut dalam air dalam semua perbandingan
   4) Bereaksi dengan HBr menghasilkan senyawa pada yang mengandung brom
   5) Pada oksidasi dengan asam dikromat menghasilkan asam karboksilatBerdasarkan sifat-sifatnya, senyawa tersebut mempunyai gugus fungsi …
   A. —O—                                     D. —CHO
   B. —OH                                    E. —COOH
   C. —CO
5. Dua senyawa yaitu CH3—CH2—OH dan CH3—O—CH3 memiliki massa molekul realtif sama, tetapi titik didihnya berbeda. Titik didih masing-masing senyawa yaitu 78 C dan -24 C. Perbedaan titik didih ini disebabkan oleh adanya perbedaan … (Olimpiade kimia Kab’13)
   A. Ikatan antarmolekulnya
   B. Panas pembakaran
   C. Rumus molekul
   D. Panas spesifik
   E. Berat jenis
   –> Pembahasan:
   CH3—CH2—OH adalah jenis alkohol, sementara CH3—O—CH3 adalah jenis eter. Keduanya memiliki rumus molekul yang sama yaitu C2H6O. Suhu 78 C adalah milik alkohol, sementara suhu -24 C milik eter karena pada alkohol terdapat ikatan hidrogen dan pada eter tidak ada. Pengaruh suhu dipengaruhi oleh ikatan kimianya. Ikatan hidrogen adalah ikatan paling tinggi sehinggi suhu yang dimiliki paling besar. Obsein A adalah jawaban paling tepat
6. Senyawa organik C5H12O ketika direaksikan dengan asam cuka dan beberapa tetes H2SO4 pekat akan menghasilkan senyawa yang berbau harum (seperti pisang ambon). Jika direaksikan dengan larutan KMnO4 yang diasamkan akan menghasilkan senyawa yang dapat memerahkan kertas lakmus biru. Senyawa yang dimasud adalah …
   
7. Jika reaksi oksidasi suatu senyawa alkohol menghasilkan aseton, alkohol yang dimaksud adalah …
   A. 1-propanol
   B. 2-propanol
   C. 2-metil-1-propanol
   D. 1-butanol
   E. 2-butanol
   –> Penyelesaian:
   Aseton (propanon) memiliki rumus C3H6O. Senyawa ini dihasilkan pada 2-propanol karena mempunyai alkohol sekunder, yang syarat penting untuk menghasilkan keton (dalam soal adalah aseton). Obsein E bisa menjadi perbincangan, tetapi dalam reaksi oksidasi alkohol, jumlah atom C pada alkohol haruslah sama dengan atom C yang dihasilkan (keton). Obsein E mengandung 4 atom C, sedangkan aseton mengandung 3 atom C, jadi salah.
8. Senyawa alkohol di bawah ini yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 atau K2Cr2O7 dalam suasana asam adalah …
   A. 3-pentanol
   B. 2-metil-2-butanol
   C. 3-metil-2-butanol
   D. 4-metil-2-pentanol
   E. 3,3-dimetil-2-butanol
   –> Pembahasan:
   Dalam soal ada kalimat “tidak dapat dioksidasi”, artinya alkohol tersebut adalah alkohol tersier yaitu gugus alkil (-il) dan alkohol (-ol)-nya mempunyai angka yang sama. Obsein B adalah yang paling tepat.
9. Jika dua molekul etanol didehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 130 C akan terbentuk …
   A. CH2 = CH(CH3)
   B. CH2 = CH2CH2CH3
   C. CH2 = C(CH3)CH3
   D. CH3CH2—O—C2H5
   E. CH3CH2CH2—O—CH3
   –> Pembahasan:
   Reaksi dehidrasi etanol (C2H5—OH) pada 130 C menghasilkan senyawa eter dengan atom C yang sama, yaitu 2 atom C. Obsein D paling tepat.
10. Senyawa X merupakan turunan alkana memiliki rumus C5H12O. Senyawa tersebut bereaksi dengan KMnO4 dalam suasana asam menghasilkan 2-pentanon. Rumus senyawa X adalah …
    A. 2,2-dimetil-1-propanol
    B. 2-metil-2-butanol
    C. 3-metil-1-butanol
    D. 1-pentanol
    E. 2-pentanol
    –> Pembahasan:
    Senyawa X adalah senyawa alkohol yang teroksidasi menghasilkan keton, yaitu 2-pentanon. Alkohol yang teroksidasi menghasilkan keton adalah alkohol sekunder. Obsein E paling tepat karena 2-pentanon dan 2-pentanol sama-sama punya 5 atom C.
11. Senyawa alkohol yang tidak dapat dioksidasi oleh K2Cr2O7 dalam suasana asam adalah …
    A. 3-metil-2-butanol
    B. 2-metil-2-propanol
    C. 4-metil-1-pentanol
    D. 3,3-dimetil-2-butanol
    E. 3,3-dimetil-2-pentanol
    –> Pembahasan:
    Senyawa alkohol yang tidak dapat dioksidasi oleh kalium dikromat adalah alkohol tersier yaitu gugus alkil (-il) dan alkohol (-ol)-nya punya angka yang sama. Obsein B paling tepat.
12. Etanol dan metoksi metana merupakan sepasang isomer fungsi. Akan tetapi, etanol memiliki titik didih lebih tinggi daripada metoksi metana karena …
    A. Berat jenis etanol lebih besar daripada metoksi metana
    B. Etanol lebih mudah menguap daripada metoksi metana
    C. Berat molekul etanol dengan metoksi metana tidak sama
    D. Pada molekul etanol mengandung ikatan hidrogen
    E. Metoksi metana mengandung gugus metoksi
13. X dan Y adalah senyawa karbon. X bereaksi dengan natrium membentuk gas hidrogen. X dan Y dapat bereaksi membentuk ester. X dapat juga menjadi Y jika direaksikan dengan K2Cr2O7 dalam media asam. Senyawa X adalah … (SBMPTN 2014)
    A. CH3CH2COOH
    B. CH3CH2OCH3
    C. CH3CH2CH2OH
    D CH3CH2CH2O
    E. CH3CH2COCH3
    –> Pembahasan:
    Senyawa X bereaksi positif dengan natrium menghasilkan gas H2, otomatis senyawa X mengandung gugus fungsi alkohol. Sementara X dan Y bereaksi membentuk ester, disebut reaksi esterifikasi, berarti senyawa Y adalah asam karboksilat. Obsein C paling tepat!
14. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C3H8O. Jika bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen. Senyawa tersebut adalah … (UN kimia 2015)
    A. 1-propanol
    B. 2-propanol
    C. Metoksi metana
    D. Metoksi etana
    E. Propanon
    –> Pembahasan:
    Soal ini membahas tentang reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif. Nah, karena yang lebih mudah adalah alkohol primer, maka obsein A paling tepat. Kenapa bukan B, C, D, dan E? Kalau B itu adalah alkohol sekunder dan mengalami reaksi dengan natrium tetapi lebih lemah daripada alkohol primer. Sementara obsein C dan D adalah senyawa yang mempunyai gugus eter dan tidak bisa bereaksi dengan Na, begitu juga halnya dengan obsein E yang punya gugus keton. Perhatikan gambar 1-propanol berikut!