SENYAWA KARBON

Berdasarkan gugus fungsinya senyawa karbon dapat dikelompokkan ke dalam golongan alkana, alkena, alkuna, alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Gugus       fungsi Rumus struktur senyawa Rumus molekul Nama golongan Nama turunan alkana - X R – X CnH2n+1-X Alkil halida haloalkana -C=C- CnH2n CnH2n Alkena Alkena CnH2n-2 CnH2n-2 Alkuna Alkuna C-OH CnH2n+1OH atau R-OH CnH2n+2O Alkohol Alkanol C-O-C R-O-R' CnH2n+2O Eter Alkoksi alkana CnH2nO aldehid Alkanal CnH2nO Keton Alkanon CnH2nO2 Asam karboksilat Asam alkanoat CnH2nO2 Ester = alkil karboksilat Alkil alkanoat TATA NAMA SENYAWA KARBON 1.  HALOALKANA Tata nama penamaan senyawa haloalkana adalah sebagai berikut : 1)    Tentukan rantai C terpanjang yang mengandung atom halogen 2)   Tetapkan atom C no 1 dengan nomor atom halogen sekecil mungkin. Jika atom halogen yang diikat lebih dari satu, nomor posisi atom halogen yang lebih reaktif diberi nomor lebih kecil. Ururtan kereaktifan atom halogen adalah : F>Cl>Br>I. 3)  Jika terdapat lebih dari satu halogen yang sama, atom halogen tersebut diberi awalan sebagai berikut : X = 2 (di) ; X = 3 (tri); X = 4 (tetra). Untuk X = 1, senyawanya disebut juga monohaloalkana atau alkil halida 4) Cara penulisan nama halogen sama dengan penulisan nama alkil, yaitu ditulis diawal. Jika terdapat lebih dari satu halogen yang berbeda, penulisannya diurutkan berdasarkan abjad, yaitu bromo (b), cloro (c), floro (f), dan iodo (i) Contoh :       CH2Cl2                 = diklorometana       CH3CHCH2Cl      = 1,1-dikloroetana       CH2Cl-CH2Br      =  2-bromo-1-kloroetana

2.      ALKOHOL

Tata nama penamaan senyawa alkohol adalah sebagai berikut :

a.       Menentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH

b.      Penomoran dimulai dari atom C ujung yang terdekat dengan gugus –OH

c.       Senyawa alkohol yang memiliki gugus alkil dan rantai terpanjangnya ekuivalen dari kedua ujungnya terhadap gugus –OH, gugus alkil tersebut harus memperoleh nomor yang lebih kecil

d.      Urutan penulisan cabang alkil dilakukan sesuai dengan urutan abjad.

Contoh :

CH₃-CH(OH)-CH₃ = 2-pentanol

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH(OH)-CH(C₂H₅)-CH₂-CH₃  = 3-etil-5-metil-4-heptanol

3.  ETER

Penamaan pada eter, nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan abjad), kemudian ditambahkan kata eter. Jika kedua gugus alkil sama, digunakan awalan di.

Contoh :

CH₃-O- CH₃ = dimetil eter (metoksimetana)

CH₃-O-C₂H₅ = etil metil eter (metoksietana)

C₂H₅-O-C₂H₅ = dietil eter (etoksietana)

4.  ALDEHID

Berdasarkan IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana induknya. Akhiran “a” pada alkana diganti dengan akhiran “al”. gugus fungsi (gugus karbonil) selalu terletak diujung rantai karbon sehingga selalu diberi nomor satu. Dengan demikian nomor tidak perlu disebutkan. Penomoran atom C dimulai dengan gugus karboni, sedangkan penulisan gugus alkil berdasarkan urutan abjad nama gugus alkil (bukan awalan yang menunjukkan jumlah alkil, seperti di, tri, tetra).

Contoh :

CH₃-CHO = etanal

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHO = 3-metilbutanal

Tata nama trivial aldehid disesuaikan dengan nama umum asam karboksilat, akhiran “at” dari nama asam karboksilat diganti dengan aldehid dan kata asam dihilangkan.

Contoh :

CH₃-CHO = asetaldehid

CH₃-CH₂-CH₂-CHO = butiraldehid

5.  KETON

Penamaan keton menurut IUPAC sesuai dengan nama alkana asalnya. Akhiran “a” pada alkana diganti dengan “on”. Rantai terpanjang keton harus mengandung gugus karbonil dinomori dengan angka sekacil mungkin.

Contoh :

CH₃COCH₃ = propanon

CH₃COCH₂CH₃ = butanon

Tata nama keton berdasarkan cara trivial, dilakukan dengan cara mengurutkan nama alkil-alkil keton. Jika kedua gugus sama digunakan awalan di.

Contoh :

CH₃COCH₃ = dimetil keton

CH₃COC₂H₅ = etil metil keton

6.  ASAM KARBOKSILAT

Berdasarkan aturan IUPAC, asam karboksilat yang merupakan turunan alkana diberi nama sesuai dengan nama alkana asalnya. Akhiran “a” pada alkana diganti dengan “oat”.penomoran dimulai dengan atom karbon pada gugus karboksil.

Contoh :

CH3-COOH = asam etanoat

CH3-CH(CH₃)-COOH = asam 2-metil-propanoat

Tata nama asam karboksilat berdasarkan cara trivial disesuaikan dengan sumber asam karboksilat tersebut.

Contoh :

HCOOH = asam formiat atau asam semut karena pada awalnya ditemukan pada semut

CH₃COOH = asam asetat

7.  ESTER

Berdasarkan aturan IUPAC, penamaan ester dengan menyebutkan nama alkil terlebih dahulu, kemudian diakhiri dengan nama alkanoatnya.penulisan nama ester secara trivial mirip dengan penamaan asam karboksilat. Nama asam diganti dengan nama gugus alkil yang menggantikan posisi atom H.

Contoh : CH₃-COO-CH₃ = metil etanoat (metil asetat)

               CH₃-COO-C₂H₅ = etil etanoat (etil asetat)

KEISOMERAN

Senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tapi struktur atau susunan ruang yang berbeda disebut isomer. Jenis-jenis isomer : 1.  isomer struktur

Isomer rangka adalah senyawa yg memiliki RM sama tapi struktur rangkanya berbeda

Isomer posisi terjadi karena perbedaan posisi gugus fungsi pada rantai karbon

Isomer fungsi terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi dalam molekul senyawa karbon yang mempunyai RM sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter, aldehid dengan keton, dan asam karboksilat dengan ester

2.  isomer ruang

Isomer geometris adalah kedua atom C yg memiliki ikatan rangkap mengikat 2 gugus yg berbeda

Isomer optis adalah isomer yang memiliki RM, gugus fungsi, dan posisi gugus fungsi sama, tapi letak atom atau gugus fungsinya berbeda shg memiliki bidang cahaya polarisasi yg berbeda

Sifat fisik senyawa karbon : v  Haloalkana : non polar v  Alkohol : polar dan larut dalam air karena memiliki ikatan hidrogen v  Eter : hampir seluruh senyawa eter berwujud cair kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan alkohol, titik didih dan titik leleh lebih kecil (karena eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen). Eter cendrung bersifat nonpolar sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. v   Aldehid : gugus karbonil bersifat polar sehingga elektron tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Dengan adanya elektron bebas pada oksigen, gugus karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga dapat larut dalam air. Ikatan hidrogen tersebut membuat titik didih aldehid menjadi lebih tinggi dibandingkan senyawa non polar yang memiliki masa molekul relatif yang sama. v  Keton : larut dalam air (untuk keton dengan berat molekul yang rendah), tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkohol padananya. v  Asam karboksilat : titk didih as. Karboksilat lebih tinggi dibandingkan alkohol yang memiliki Mr sama, hal ini terjadi karena ikatan hidrogen yang terjadi pada as. Karboksilat lebih kuat dibandingkan alkohol. Merupakan asam lemah, makin panjang rantai karbon pada asam karboksilat semakin berkurang sifat asamnya. v  Ester : polar, mudah larut dalam air (kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya jumlah atom karbon). Siswa dapat menjelaskan reaksi-reaksi identifikasi pada senyawa karbon (alkohol, aldehid, dan keton) ·     Alkohol v  Reaksi identifikasi alkohol menggunakan logam natrium R – OH + Na → R – ONa  + H2(g) v  Reaksi identifikasi alkohol menggunakan fosfor trihalida        R – OH + PX3 → R – X + H3PO3 v  Reaksi untuk membedakan jenis alkohol 1.  reaksi oksidasi Ø alkohol primer di oksidasi menghasilkan aldehid Ø alkohol skunder di oksidasi menghasilkan keton Ø alkohol tersier tidak dapat di oksidasi    2.  uji lucast, menggunakan reagen lucast alkohol tersier bereaksi dengan cepat ditandai dengan terbentuknya kabut dipermukaan larutan, alkohol skunder bereaksi dalam waktu sekitar 5 menit sedangkan alkohol primer tidak dapat bereaksi. ·     Aldehid v  Oksidasi : menggunakan pereaksi fehling (menghasilkan endapan merah bata Cu2O) dan pereaksi tollens (membentuk cermin perak yang merupakan endapan Ag). v  Adisi : adisi aldehid menghasilkan alkohol primer ·     Keton : keton tidak dapat dioksidasi

2, uji lucast, menggunakan reagen lucast alkohol tersier bereaksi dengan cepat ditandai dengan terbentuknya kabut dipermukaan larutan, alkohol skunder bereaksi dalam waktu sekitar 5 menit sedangkan alkohol primer tidak dapat bereaksi.

Aldehid

·         Oksidasi : menggunakan pereaksi fehling (menghasilkan endapan merah bata Cu₂O) dan pereaksi tollens (membentuk cermin perak yang merupakan endapan Ag).

·         Adisi : adisi aldehid menghasilkan alkohol primer

Keton : keton tidak dapat dioksidasi

REAKSI Reaksi adisi adalah reaksi dimana senyawa yang berikatan rangkap menerima atom atau gugus atom, sehingga ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Reaksi ini disebut juga reaksi penjenuhan. a.   Reaksi adisi dengan hidrogen : pada senyawa alkena reaksi adisi menghasilkan senyawa alkana sedangkan adisi pada alkuna menghasilkan alkena. b.  Reaksi adisi dengan halogen : Contoh : CH3-CHCH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH3 c.   Reaksi adisi dengan asam halida (HX) Contoh : CH3-CHCH-CH3 + HBr  →  CH3-CHBr-CH2-CH3 Reaksi eliminasi adalah reaksi molekul senyawa yang berikatan tunggal melepas molekul kecil sehingga ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap. a.      Reaksi eliminasi hidrogen dari alkana : jika alkana dipanaskan dengan menggunakan katalisator maka alkana dapat mengalami dehidrogenasi. Contoh : CH3-CH3  → CH2=CH2 + H2 b.  Reaksi eliminasi air dari alkohol : jika alkohol dipanaskan pada suhu ± 180° dengan asam sulfat sebagai zat higroskopis (penarik air) maka alkohol akan mengalami dehidrasi. Contoh : CH3-CH2-CH2-CH2OH + H2SO4  → CH3-CH2-CH=CH2 + H2O c. Reaksi eliminasi HX dari alkil halida (dehidrohalogenasi) : jika alikil halida direaksikan dengan KOH pekat dan panas maka alkil halida akan melepaskan hidrogen dan air. Fungsi KOH pekat adalah untuk mendorong terbentuknya molekul air, karena KOH pekat sebagai dehidrator ( penyerap molekul air). Contoh : CH3-CH2-CH2I + KOH  → CH3-CH=CH2 + KI + H2O Reaksi subsitusi adalah reaksi dimana atom atau gugus atom dalam suatu molekul senyawa digantikan oleh atom atau gugus atom lain. a.      Reaksi subsitusi pada alkana       R-H + X-X  → R-X + H-X b.     Reaksi subsitusi pada alkohol R-OH + HX  → R-X + H2O c.     Reaksi subsitusi pada haloalkana R-X + NaOH  → R-OH + NaX R-X + H-OH  → R-OH + HX

   d.      Reaksi  subsitusi pada esterifikasi

Esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester. Pada esterifikasi gugus OH dari asam karboksilat diganti dengan gugus OR dari alkohol.

R-COOH + R'OH  → R-COOR' + H₂O

Siswa dapat menyebutkan kegunaan senyawa karbon.

·        Alkohol : pelarut, bahan baku, dan bahan bakar

·       Eter : pelarut, disinfektan, dan obat bius

·     Aldehid : bahan pengawet, insektisida, bahan baku {zat warna, plastik (metanal), karet buatan (etanal)}

·       Keton : pelarut, dan bahan baku

·     Asam karboksilat : bahan makanan (asam sitrat), dan bahan baku lilin (asam stearat).