Isomer

Pengertian Isomer

Senyawa dimetil eter dan senyawa etanol, keduanya memiliki rumus kimia yang sama yaitu C2H6O. Namun, keduanya memiliki sifat-sifat yang cukup berbeda. Titik didih etanol adalah 78°C, sedangkan dimetil eter hanya −24°C. Etanol dapat bereaksi dengan logam reaktif seperti Na menghasilkan gas H2, sedangkan dimetil eter tidak dapat bereaksi. Kedua senyawa ini disebut isomer. Lantas, apa itu isomer?

Hubungan antara dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia sama namun memiliki struktur atau konfigurasi yang berbeda disebut keisomeran (isomerisme). Senyawa-senyawa demikian disebut isomer-isomer. Keisomeran dapat digolongkan menjadi:

Isomer Struktur

Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom-atomataupun gugus-gugus fungsi dalam suatu molekul. Keisomeran struktur dapat dibedakan menjadi:

Isomer Kerangka

Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun kerangka (rantai karbon utama) berbeda. Contohnya, butana dengan rantai utama C4 dan 2-metilpropana dengan rantai utama C3.

Isomer Posisi

Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka berbeda. Contohnya, 1-butena dengan 2-butena berbeda posisi ikatan rangkap C=C; dan 1-butanol dengan 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH).

Isomer Gugus Fungsi

Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun berbeda gugus fungsi. Beberapa pasangan deret homolog yang berisomer gugus fungsi, yaitu:

• alkanol (alkohol) dengan alkoksialkana (eter) – rumus umum: CnH2n+2O
  Contohnya, etanol dengan metoksimetana (dimetil eter).

• alkanal (aldehida) dengan alkanon (keton) – rumus umum: CnH2nO
  Contohnya, propanal dengan propanon.

• asam alkanoat (asam karboksilat) dengan alkil alkanoat (ester) – rumus umum: CnH2nO2
  Contohnya, asam propanoat dengan metil etanoat.

Isomer Ruang (Stereoisomerisme)

Keisomeran ruang terjadi akibat perbedaan konfigurasi atau susunan atom-atomdalam ruang. Keisomeran ruang dapat dibedakan menjadi:

Isomer Geometri

Keisomeran geometri terjadi karena keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam molekul. Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon dapat berotasi bebas terhadap atom karbon lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas oleh karena adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yang terikat pada kedua atom C pada ikatan C=C tidak dapat berubah.

Keisomeran geometri umumnya ditemukan pada senyawa-senyawa dengan ikatan C=C di mana masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus atom yang berbeda. Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk cis dan bentuk trans.

• Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama.
• Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.

Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-trans.

Isomer Optis

Keisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon, keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom karbon yang terikat pada 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus pada atom asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berbeda yang merupakan bayangan cermin dari satu sama lainnya. Kedua molekul ini tidak dapat saling ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tidak saling tumpang tindih seperti tangan kiri di atas tangan kanan dan sebaliknya disebut sebagai kiral.

Sebagai contoh, 2-butanol memiliki satu atom karbon kiral yaitu atom karbon nomor 2 seperti terlihat pada gambar berikut. Atom karbon tersebut berikatan dengan empat gugus berbeda, antara lain –C2H5, –H, –OH, dan –CH3.

Isomer-isomer optis tidak dapat dibedakan berdasarkan sifat-sifat fisis seperti titik didih dan titik leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis lainnya yang telah dijelaskan sebelumnya. Satu-satunya sifat fisis yang dapat membedakan isomer optis adalah sifat optis, yaitu kemampuan untuk memutar (merotasikan) bidang cahaya terpolarisasi. Senyawa yang dapat memutar polarisasi cahaya disebut bersifat optis aktif.

Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa karbon yang tidak memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2n, di mana n adalah jumlah atom karbon kiral. Jadi, senyawa yang mempunyai 3 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 23 = 8 isomer optis.

Pasangan isomer optis yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut pasangan enansiomer. Isomer-isomer optis yang bukan bayangan cermin satu sama lain (bukan enansiomer) disebut diastereoisomer (diastereomer). Pada senyawa dengan satu atom karbon kiral, maka akan terdapat 2 isomer optis menurut aturan Le Bel–van’t Hoff. Kedua isomer optis ini merupakan pasangan enansiomer. Namun, pada senyawa dengan lebih dari satu atom karbon kiral, dari sejumlah isomer optis akan terdapat pasangan enansiomer dan juga diastereomer. Hal ini terjadi karena adanya kemungkinan perbedaan konfigurasi absolut R/S masing-masing atom karbon kiral sehingga membentuk isomer yang bukan bayangan cerminnya (diastereomer).

Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal memiliki dua atom karbon kiral, yaitu atom C nomor 2 dan C nomor 3. Oleh karena itu, menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, senyawa ini memiliki 22 = 4 isomer optis seperti terlihat pada gambar berikut. Dari keempat isomer tersebut, terdapat dua pasangan enansiomer yaitu pasangan (i) dengan (ii) dan pasangan (iii) dengan (iv). Masing-masing dari pasangan enansiomer satu dengan pasangan enansiomer lainnya merupakan stereoisomer bukan enansiomer, yang disebut juga dengan diastereomer. Masing-masing isomer optis ini tidak bisa mengalami interkonversi menjadi isomer lainnya dengan konfigurasi berbeda tanpa melalui pemutusan ikatan.

Contoh Soal Isomer dan Pembahasan

Contoh Soal 1

Gambarlah semua isomer dari senyawa dengan rumus molekul C5H12O.

Jawab:

C5H12O merupakan rumus umum dari alkohol dan eter. Alkohol C5H12O memiliki 8 isomer dan eter C5H12O memiliki 6 isomer.

Alkohol:

Eter:

Contoh Soal 2

Tentukan apakah senyawa berikut mempunyai keisomeran geometris cis-trans.

a. 1,2-dikloroetena
b. 2-butuna

Jawab:

a. 1,2-dikloroetena memiliki isomer geometri cis-trans karena memiliki ikatan C=C yang rotasi bebasnya terbatas dan masing-masing atom C pada ikatan C=C tersebut mengikat dua atom yang berbeda, yaitu atom H dan atom Cl.

b. 2-butuna tidak memiliki isomer geometri cis-trans karena bentuk geometri molekulnya yang linear dan masing-masing atom C pada ikatan rangkap tiga hanya dapat mengikat satu gugus atom.

Contoh Soal 3

Tentukan apakah senyawa berikut memiliki isomer optis atau tidak.

a. asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat)
b. 2-bromopropana

Jawab:

a. asam 2-hidroksipropanoat memiliki isomer optis karena memiliki atom karbon kiral pada atom C nomor 2.

2-bromopropana tidak memiliki isomer optis karena tidak memiliki atom karbon kiral.

Reaksi Redoks

Elektrokimia merupakan cabang dari ilmu kimia yang secara khusus mempelajari hubungan listrik dan reaksi kimia. Proses-proses elektrokimia merupakan reaksi redoks (oksidasi-reduksi) di mana energi yang dihasilkan dari reaksi spontan dikonversi menjadi energi listrik atau di mana energi listrik digunakan untuk mendorong suatu reaksi nonspontan untuk terjadi.

Pada reaksi kimia, atom-atom hanya disusun ulang, tidak ada yang diciptakan ataupun dimusnahkan. Kemudian, ada beberapa hal khusus yang perlu diperhatikan. Elektron ditransfer dari satu substansi ke substansi lainnya, sehingga perlu diperhatikan dari mana dan ke mana elektron ditransfer serta besarnya muatan yang dibawa elektron-elektron tersebut. Jadi, ada 3 faktor yang perlu diperhatikan dalam menyetarakan persamaan reaksi redoks: (1) jumlah atom, (2) jumlah elektron yang ditransfer, dan (3) jumlah muatan reaktan dan produk.

Penyetaraan Reaksi Redoks

Ada 2 metode dalam menyetarakan persamaan reaksi redoks:

Metode Perubahan Biloks

1. Menentukan biloks masing-masing substansi dan mengidentifikasi atom/ion mana yang mengalami perubahan biloks.

2. Menuliskan jumlah elektron yang dilepaspada oksidasi dan jumlah elektron yang diterima pada reduksi berdasarkan jumlah perubahan biloks (bisa dibantu dengan menggambar garis antara atom/ion yang mengalami oksidasi dan yang mengalami reduksi)

3. Menghitung koefisien reaksi reaktan dengan bilangan bulat terkecil yang dapat menyetarakan jumlah elektron yang ditransfer selama oksidasi dan selama reduksi, lalu menyetarakan koefisien reaktan dan produk.

4. Menyetarakan atom O dengan H2O(l), lalu menyetarakan atom H dengan H+(aq)

Untuk reaksi redoks dalam larutan suasana basa:

5. Menambahkan OH−(aq) pada reaktan dan produk dengan jumlah sesuai dengan jumlah H+(aq)

6. Mengkombinasi H+(aq) dan OH−(aq) pada sisi yang sama membentuk H2O(l), dan menghilangkan jumlah H2O(l) yang sama pada kedua sisi

Metode Setengah-Reaksi (metode ion-elektron)

1. Membagi persamaan reaksi ke dalam 2 setengah-reaksi: oksidasi dan reduksi

2. Menyetarakan atom-atom selain H dan O pada masing-masing setengah-reaksi

3. Menyetarakan atom O dengan H2O(l), lalu menyetarakan atom H dengan H+(aq)

4. Menyetarakan muatan dengan elektron (e−)

5. Mengalikan koefisien masing-masing setengah-reaksi dengan bilangan bulat tertentu agar jumlah e−yang dilepas dalam setengah-reaksi oksidasi sama dengan jumlah e− yang diterima dalam setengah-reaksi reduksi

6. Menggabungkan kedua setengah-reaksi yang sudah setara tersebut menjadi satu persamaan reaksi, lalu menghilangkan jumlah spesi-spesi yang sama pada kedua sisi

Untuk reaksi redoks dalam larutan suasana basa:

7. Menambahkan OH−(aq) pada reaktan dan produk dengan jumlah sesuai dengan jumlah H+(aq)

8. Mengkombinasi H+(aq) dan OH−(aq) pada sisi yang sama membentuk H2O(l), dan menghilangkan jumlah H2O(l) yang sama pada kedua sisi

Contoh soal Reaksi Redoks

MnO4−(aq) + C2O42−(aq) → MnO2(s) + CO32−(aq)

Setarakan persamaan reaksi redoks dalam larutan suasana basa di atas dengan menggunakan metode:

(a) perubahan biloks

(b) setengah-reaksi

Senyawa Turunan Alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Senyawa turunan alkana merupakan senyawa yang dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atau beberapa atom hidrogennya digantikan oleh atom atau gugus atom tertentu. Gugus pengganti ini disebut sebagai gugus fungsi. Masing-masing gugus fungsi akan memberikan ciri khas pada sifat fisik maupun kimia pada senyawa-senyawa yang memiliki gugus tersebut.

1. Alkohol (alkanol)

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus hidroksil (−OH). Senyawa alkohol dengan satu gugus −OH mempunyai rumus umum CnH2n+2O.

Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengikat gugus −OH, alkohol dibedakan menjadi:

• alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C primer (atom C yang hanya terikat langsung dengan 1 atom C lainnya)
• alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang terikat langsung dengan 2 atom C lainnya)
• alkohol tersier, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C tersier (atom C yang terikat langsung dengan 3 atom C lainnya)

Tata nama IUPAC:

1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −OH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-ol”. Misalnya, etana menjadi etanol.
   
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OH diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
   

Tata nama trivial:

Rumus alkohol dapat ditulis sebagai R−OH atau CnH2n+1OH di mana R adalah gugus alkil CnH2n+1. Nama trivial alkohol yaitu alkil alkohol, diambil dari nama gugus alkil yang mengikat gugus −OH.

2. Eter (alkoksialkana),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus alkoksi (−OR′). Senyawa eter dengan satu gugus −OR′ mempunyai rumus umum CnH2n+2O. Eter dapat dilihat sebagai dua gugus alkil, yakni R dan R′ yang terikat pada satu atom O.

Tata nama IUPAC:

1. Gugus alkil yang lebih panjang ditetapkan sebagai rantai induk alkana. Sedangkan, gugus alkil yang lebih pendek sebagai gugus alkoksi.
   
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OR′ diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
   

Tata nama trivial:

Rumus eter dapat ditulis sebagai R−O−R′ di mana R dan R′ adalah gugus alkil CnH2n+1. Nama trivial eter diambil dari nama kedua gugus alkil R dan R′ yang terikat pada atom O. Eter yang kedua gugus alkilnya sama diberi nama dialkil eter. Eter yang kedua gugus alkilnya berbeda diberi nama alkil alkil eter, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tidak harus secara alfabetik.

3. Aldehida (alkanal),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus −CHO, yaitu gugus karbonil (−CO−) pada ujung rantai. Gugus −CO− pada aldehida terikat dengan satu atom H dan satu gugus alkil R. Senyawa aldehida dengan satu gugus −CO− mempunyai rumus umum CnH2nO.

Tata nama IUPAC:

Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CHO ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-al”. Misalnya, propana menjadi propanal. Gugus fungsi −CHO selalu ditetapkan sebagai atom C nomor satu pada rantai induk, sehingga tidak perlu dinyatakan nomor posisinya.

Tata nama trivial:

4. Keton (alkanon),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil (−CO−) pada tengah rantai. Gugus −CO− pada keton terikat dengan dua gugus alkil R dan R′. Senyawa keton dengan satu gugus −CO− mempunyai rumus umum CnH2nO.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CO− ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-on”. Misalnya, propana menjadi propanon.
   
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga posisi gugus −CO− diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
   

Tata nama trivial:

Rumus keton dapat ditulis sebagai R−CO−R′ di mana R dan R′ adalah gugus alkil CnH2n+1. Nama trivial keton diambil dari nama kedua gugus alkil R dan R′ yang terikat pada atom O. Keton yang kedua gugus alkilnya sama diberi nama dialkil keton. Keton yang kedua gugus alkilnya berbeda diberi nama alkil alkil keton, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tidak harus secara alfabetik.

5. Asam karboksilat (asam alkanoat),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karboksil (−COOH). Gugus −COOH merupakan gugus yang terdiri dari gugus karbonil (−CO−) dan gugus hidroksil (−OH). Senyawa asam karboksilat dengan satu gugus −COOH mempunyai rumus umum CnH2nO2.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −COOH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan awalan kata “asam” dan akhiran “-a” pada alkana diganti menjadi “-oat”. Misalnya, butana menjadi asam butanoat.
   
2. Penomoran selalu dimulai dari atom C gugus −COOH sebagai atom C nomor 1.
   

Tata nama trivial:

Nama trivial asam karboksilat secara umum diambil dari nama Latin sumber alami asam karboksilat terkait. Misalnya, asam metanoat (HCOOH) disebut asam format karena dapat ditemukan pada semut (Latin: formica). Asam butanoat disebut asam butirat karena dapat ditemukan di dalam mentega (Latin: butyrum).

Posisi cabang-cabang pada rantai induk dinyatakan dengan huruf Yunani (α, β, γ, dan seterusnya hingga ω). Penomoran dimulai dari atom C-α (alfa), yaitu atom C nomor 2 yang terikat langsung dengan gugus −COOH, kemudian β (beta), γ (gamma), dan seterusnya. Atom C yang berada di ujung rantai biasanya ditandai dengan ω (omega).

6. Ester (alkil alkanoat),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karboalkoksi (−COOR′). Gugus −COOR′ merupakan gugus yang terdiri dari gugus karbonil (−CO−) dan gugus alkoksi (−OR′). Senyawa ester dengan satu gugus −COOR′ mempunyai rumus umum CnH2nO2.

Tata nama IUPAC:

Rumus ester dapat ditulis sebagai RCOOR′ dan nama IUPAC ester adalah alkil alkanoat. Nama gugus alkil berasal dari nama gugus R′ yang terikat pada atom O. Sedangkan, nama alkanoat diambil dari nama gugus RCOO.

Tata nama trivial:

Nama trivial ester hampir sama dengan nama IUPAC-nya. Perbedaannya hanya nama gugus alkanoat ester mengikuti nama trivial asam karboksilat.

7. Alkil halida (haloalkana),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki atom halogen −X (F, Cl, Br, atau I). Senyawa haloalkana dengan satu atom halogen X mempunyai rumus umum CnH2n+1X.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung atom halogen ditetapkan sebagai rantai induk.
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat atom halogen diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
3. Atom halogen diberi nama bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), dan iodo (I). Nama atom halogen ditulis terlebih dahulu sebelum nama cabang alkil.
4. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dengan awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, dan seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, dan sebagainya.
   
5. Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan atom halogen mulai dari F, Cl, Br, kemudian I. Akan tetapi, penulisan nama tetap secara alfabetik, yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), lalu iodo (I).
   

Tata nama trivial:

Pada monohaloalkana (haloalkana dengan hanya satu atom halogen), nama trivialnya adalah alkil halida. Hal ini didasarkan pada rumus monohaloalkana yang dapat ditulis sebagai R−X di mana R adalah gugus alkil.

Contoh Soal Senyawa Turunan Alkana dan Pembahasan

Tulislah nama IUPAC dan nama trivial dari senyawa-senyawa turunan alkana berikut:

Pembahasan: